1998-2000: Rani komercijalni uspjeh [uredi]
Album Baby One More Time snimljen je početkom 1998. godine, ali nije puštan u prodaju do 12. siječnja 1999. godine. Za to vrijeme Britney je radila promotivne nastupe u trgovačkim centrima diljem Sjedinjenih Država. Njen prvi singl Baby One More Time pušten je u prodaju u listopadu 1998. godine. Nakon objavljivanja album se veoma brzo našao na vrhovima glazbenih top lista što ga je učinilo prvim debi albumom koji je postao album godine u Sjedinjenim Državama. Video spot u kojem je Britney obučena kao stidljiva katolička srednjoškolka također je zasjeo na prva mjesta top lista glazbenih video spotova. Do rujna 1999. godine album se prodao u preko 6 milijuna primjeraka. Nešto prije toga, u lipnju iste godine Britney je krenula na svoju prvu solo turneju. S obzirom na broj prodanih primjeraka albuma i njenu popularnosti možda nije ni potrebno reći kako su njeni koncerti bili veoma dobro posjećeni. Iste godine (1999.) pokupila je hrpu nagrada MTV Europe-a - Best Female, Best Pop, Best Breakthrough Artist i Best Song (ili na hrvatskom: najbolji ženski izvođač, najbolja pop pjevačica, najbolji novi izvođač i najbolja pjesma).
Godine 1999. s majkom je napisala knjigu Heart To Heart. U knjizi Britney Spears i njena majka pišu o životu, ljubavi, slavi i snovima. No, u knjizi možete naći i odgovore, koje nude autorice knjige, na posve realna pitanja: Kako razgovarati s majkom? Kako ohrabrivati vlastito dijete? Kako se nositi s uspjehom i neuspjehom? Mlada Britney je osnovala i Britney Spears Foundation, fondaciju koja organizira ljetne kampove u saveznoj državi Massachusetts za neprivilegiranu djecu. Obrazlažući razloge zašto je utemeljila Britney Spears Foundation popularna Brit je rekla: "Tako sam sretna što mogu djecu dati priliku da naučne ponešto o zapanjujućem svijetu plesa i glazbe, a koji je zahvaljujući sreći postao veliki dio mog života."
Prije nego što je u veljači 2000. godine osvojila nagradu Grammy bila je i u utrci za osvajanje titule najboljeg novog izvođača (Best New Artist). Nagradu je pripala njenoj dobroj znanici iz Mickey Mouse Cluba - Christini Aquileri. Drugi album Oops!... I Did It Again u prodaji se pojavio početkom svibnja 2000. godine. Samo u prvih tjedan dana album se prodao u SADu u milijun i tristo tisuća primjeraka. To je ovaj album učinilo najbolje prodavanim albumom neke pjevačice ikada u Sjedinjenim Državama. Zahvaljujući tome albumu nominirana je za dvije Grammy nagrade - Best Vocal Pop Album (najbolji vokalni pop album)) i Best Female Pop Vocal Perfomance (najbolji ženska izvedba pop vokala) za singl Oops!... I Did It Again.